Dia pensiun pada tahun 2009 silam dan menolak posisi di belakang layar dua tahun lalu karena kekhawatiran atas peran tersebut, tetapi Maldini kini telah mengambil pos di klub yang dimiliki oleh Elliott Management.

Milan juga jatuh di belakang banyak saingan mereka di dalam dan luar negeri dalam hal keuangan.